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El 20 de junio de 2021, el Rayo Vallecano regresa a Primera División bajo la batuta de Iraola, tras la victoria en la vuelta de la final del play-off de ascenso, al imponerse en el resultado global por 2-3 ante el Girona; 1-2 en Madrid, 0-2 en Gerona. A comienzos de la temporada 2014-15, se produce un hecho en el club que da la vuelta a España. De esta manera, ese partido se convirtió en el más largo de la historia del fútbol profesional español, transcurriendo casi medio año desde su inicio hasta el pitido final; además de ser el primer partido de fútbol profesional disputado desde que se suspendió la competición deportiva en España por la mentada pandemia.
De vuelta en la división de plata, durante la temporada 2019-20, el Rayo protagonizaría varias efemérides de la historia del fútbol de España. En la ida, en Rancagua, la «U» ganaría 1 a 0 tras el ingreso y gol de Diego Rivarola, y en la vuelta en el Estadio Nacional de Chile, O’Higgins partiría ganando a los 8 minutos con gol de cabeza de Enzo Gutiérrez, pero las cosas se pondrían feas, ya que tras una gran participación de Eduardo Vargas, Gustavo Canales y otros más, Universidad de Chile golearía con categoría al cuadro celeste por 7 goles a 1. En esta temporada el goleador de O’Higgins fue Enzo Gutiérrez con 7 anotaciones, quedando quinto en la tabla de goleadores.
El club planea capacitar al estadio para albergar a más de 55.000 personas. Javi Calleja fue reinstituido en el cargo y el club mejoró sus resultados, reenganchándose a la lucha por la permanencia. El técnico, la plantilla, la afición y todo el club se volcaron en ayudar, y se comprometieron a pagarle a Doña Carmen un alquiler mientras viviese o se hiciese cargo la Administración.
El entrenador asumió el contrato del nuevo hogar que elija Carmen para vivir el resto de su vida, y la plantilla aportará una cantidad para ayudar a su manutención. El diseño, junto a las tradicionales franjas azules y blancas del equipo, lleva una enorme banda cruzada con la publicidad de su nuevo patrocinador. Además, cuentan con un bolsillo trasero para que puedas poner las llaves de casa o algún objeto pequeño importante.
El 21 de noviembre es desahuciada en Vallecas Doña Carmen, de 85 años, quien llevaba más de 50 viviendo en su casa. El 15 de diciembre de 2019, su partido en casa ante el Albacete fue suspendido transcurrida la mitad del tiempo reglamentario por unos cánticos contra el jugador visitante Zozulia. En su regreso a la máxima categoría, encadenó una serie de malos resultados que provocaron el cese de Míchel y el regreso de Jémez en marzo de 2019, bajo cuya dirección se produjo un nuevo descenso a Segunda División al finalizar los madrileños en el último puesto de la clasificación.
A su vuelta a la división de plata, el Rayo fue entrenado por José Ramón Sandoval hasta la jornada 13 y por Rubén Baraja hasta la 26. Ambos dejaron al equipo en decimosexta posición a un punto del descenso. A finales de esta temporada el Rayo consumó el descenso a Segunda División. El ascenso del Rayo también habilitó otro hito: la presencia de cinco equipos madrileños en la máxima categoría del fútbol español para la temporada 2018-19. Nunca había contado una provincia con tantos clubes a la vez en la máxima categoría.
El 30 de setiembre ambos equipos jugaron un partido de fútbol que terminó 1-0 a favor del Victoria. Como en año anteriores el mercado estival se convierte en un rompecabezas para la secretaría técnica del club para la formación de un nuevo equipo tras las bajas varios pilares del equipo como Joaquín Larrivey, José Carlos Fernández Vázquez, Alejandro Gálvez, Razvan Rat, Rubén Martínez o Anaitz Arbilla y la vuelta a sus equipos correspondientes tras su periodo de cesión de Rubén Rochina y Iago Falque. Mujer del presidente anterior, José María Ruiz-Mateos. Reconstruido sobre el anterior estadio, el actual se inauguró el 10 de mayo de 1976. En un principio, se le denominó «Nuevo Estadio de Vallecas», pero en enero de 2004, 13 años después de la llegada de la familia Ruiz-Mateos en 1991, se le puso el nombre de su mujer, Teresa Rivero, primera mujer presidenta de un equipo de fútbol de Primera División en la Historia de la Liga española.